2043年7月1日，犯罪大王將軍（盧惠光飾）被捕，一星期后由鐵面無私的法官余鐵雄（張衛(wèi)健飾）主審。將軍特派其黑社會爪牙健（鄭伊健飾）返回50年前尋找鐵雄，并將其洗腦使他無法進行審判。政府知情后特派飛龍?zhí)鼐F面（劉德華飾）、掃帚頭（張學友飾）及發(fā)達星（任達華飾）返回1993年去保護鐵雄。 　　時大雄為93年一中學長期留班生，常遭同學余忌安（許志安飾）作弄毒打，只有女友采妮（楊采妮飾）對他真心。飛龍三特警混進學校，掃帚頭當上老師，鐵面做大雄同學，星則任大雄跟班，幫大雄打贏忌安，并向他套取鐵雄下落，但大雄卻表示校內并無鐵雄此人。在這時健亦扮成老師混入學校，另一邊大雄母親要改嫁理查德余……最終飛龍?zhí)鼐芡瓿扇蝿諉幔?